Kathryn y Sebastian son dos hermanastros que tienen bastante dinero y viven muy bien en Manhattan. Cada uno es mas manipulador y mas perverso que el otro, asi que haran una singular apuesta. Sebastian debe cortejar a una chica virgen que ha encandilado al novio de Kathryn. Animado por esto, el galan se propone un reto mayor: acostarse con la mojigata hija del director de su instituto
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